Jermyn comenzó su carrera como aprendiz en el Torquay United , haciendo su debut en la liga el 6 de marzo de 1999, como sustituto de Steve Tully en la victoria por 4-0 en casa ante el Halifax Town , [1] cuando aún era aprendiz. Se convirtió en profesional en julio de 1999, pero el entrenador Wes Saunders lo dejó en libertad en febrero de 2000 sin agregar a su única aparición en la liga.
Se unió a Bideford en marzo de 2000, pero se unió a Dorchester Town en julio siguiente. Desde que se unió a Dorchester, ha sido nombrado el jugador del año del club en tres ocasiones y los ha ayudado a ascender desde la División Este de la Liga Sur ya consolidarse en la Conferencia Sur .
Después de 11 años y 489 apariciones, a Jermyn se le concedió un partido testimonial, que se jugó contra Portsmouth el 2 de agosto de 2011. [2]
Antes del comienzo de la temporada 2014-15 de la División Premier de la Liga Sur , Jermyn fichó por Poole Town . [3]
Después de un período con Poole Town, Jermyn regresó a Dorchester Town como jugador-entrenador en enero de 2015. [4] El 17 de diciembre de 2016 se confirmó que Jermyn dejaría el club en el nuevo año. [5]