Bailey nació en Indianola, Illinois y asistió a las escuelas públicas. Asistió a la Universidad Estatal de Illinois , Earlham College y la Facultad de Derecho de Columbia . Bailey fue admitido en el colegio de abogados de Illinois y ejerce la abogacía en Danville, Illinois . Se desempeñó como alcalde de Danville y fue republicano . Bailey sirvió en la Cámara de Representantes de Illinois de 1895 a 1899. Luego sirvió en el Senado de Illinois de 1901 a 1905 y de 1909 a 1934. Bailey murió en su casa en Danville, Illinois. [1] [2]
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