Filippi comenzó su carrera en Cesena . Jugó para su equipo juvenil Allievi U17 de 2008 a 2010. [1] Desde 2010, Filippi fue miembro de la reserva. Marcó 7 goles en el Campionato Nazionale Primavera 2011-12 como máximo goleador del equipo.
Filippi debutó con el primer equipo el 7 de abril de 2012, sustituyó a Simone Del Nero en el minuto 64. En junio de 2012, Filippi jugó su único partido con Italia U20 , contra el XI de la Serie D Best . [2]
En julio de 2012 partió para Forlì junto con Leonardo Arrigoni . [3] En el próximo verano estuvo involucrado con la firma de Filippo Capitanio , que vio a Filippi fue vendido de Cesena a Vicenza ; ambos clubes retuvieron el 50% de los derechos de registro de Capitanio y Filippi respectivamente. [4] Filippi firmó un contrato de 5 años. [5] Filippi solo jugó dos veces en la Lega Pro Prima Divisione 2013-14 .
En junio de 2014, el 50% restante de los derechos de registro de Filippi y Capitanio se transfirieron a Vicenza y Cesena respectivamente de forma gratuita. [6] [7]
Filippi usó la camiseta .15 en la Serie B 2014-15 para Vicenza. [8] En el verano de 2015, Filippi fue liberado por Vicenza como agente libre 3 años antes. [9]