De Winne estudió ética en la Universidad de Gante y, posteriormente, producción teatral en la Academia de Artes Dramáticas de Maastricht , donde se graduó en 2006. Hasta 2010 tuvo algunos papeles menores en programas de televisión y comerciales flamencos.
En 2010, De Winne fue uno de los anfitriones de un juego de llamadas durante aproximadamente 6 meses, transmitido por los canales belgas vtm y 2BE . El 17 de enero de 2011 resultó que De Winne era un topo que en realidad trabajaba para Woestijnvis y Neveneffecten . De Winne se infiltró para mostrarle a Flanders que los juegos son una estafa. Sus registros, tomados con cámaras ocultas, fueron exhibidos en Basta . [1] El 18 de enero de 2011 , vtm y 2BE cancelaron todos los juegos de llamadas. [2]
A partir de octubre de 2011, De Winne obtuvo un papel principal en Thuis , una famosa telenovela belga , interpretando a Tibo Timmermans. [3] Tibo tiene una relación homosexual con Franky Bomans y se casaron en el último episodio de la temporada 17.