La Meistriliiga de 1999 fue la novena temporada de la Meistriliiga, la principal liga de fútbol de Estonia. Levadia ganó su primer título.
Lelle ganó 4-2 en el global y retuvo su puesto en la Meistriliiga ; sin embargo, Lelle cedió su entrada en la liga al FC Valga , ambos clubes asociados de Flora
Cada equipo jugó contra cada oponente cuatro veces, dos en casa y dos fuera de casa, para un total de 36 juegos.