La película comienza con Ruth Etting (como ella misma) grabando " St. Louis Blues ", después de lo cual declara que se tomará un mes libre y que irá a donde nadie pueda encontrarla. Esto resulta ser Middleton, que es tan pequeño que no tiene hotel. Ruth alquila una habitación sobre la heladería local, donde el estudiante de secundaria Tommy Bradshaw trabaja para su madre, propietaria de la tienda y la pensión.
Mientras toma un helado, Ruth escucha a los compañeros de estudios de Tommy comentar sobre su incomodidad social. Esta noche es el baile de la escuela, al que Tommy no asistirá porque no puede bailar y porque Mary, la única chica que le interesa, irá con Chuck, el galán de la escuela. Sin embargo, se espera que Chuck esté fuera de la ciudad esa noche, así que cuando Mary se va, le pide a Tommy que la lleve, y él acepta extasiado.
Esa noche, cuando Tommy sale a buscar a Mary, ella se detiene en un automóvil conducido por Chuck, que después de todo se queda, y Mary le dice a Tommy lo que lamenta. Tommy ofrece sus boletos a Chuck, quien los rompe. Al presenciar este intercambio, Ruth le pide a Tommy que la lleve al baile.
En el baile, todos comentan sobre la elección de Tommy de una cita mucho mayor. Para rescatar la situación, Ruth canta " It Had to Be You ", acompañada de la excelente banda en vivo (que da la casualidad de que toca allí por razones no explicadas). En ese momento, todos se dan cuenta de quién es Ruth y, de repente, Tommy es asediado por chicos que quieren bailar con Ruth y chicas que quieren que él asista a los próximos eventos.
Después del baile, Mary le pide a Tommy que la lleve a casa. Chuck se opone, y cuando se prepara para limpiar el reloj de Tommy, Tommy recibe un puñetazo que deja fuera de combate a su oponente. Ruth le presta a Tommy su coche para llevar a Mary a casa. Mary comenta cómo los acontecimientos han conspirado para hacer que Tommy muestre su "nuevo ego".