Nacido en Francia , Armstrong estudió derecho en la Universidad de Cambridge y ejerció como abogado antes de embarcarse en la carrera militar. [1] Al estallar la Segunda Guerra Mundial, se alistó como oficial en la Guardia Irlandesa y se retiró como capitán en 1945, después de haber servido en el gobierno de ocupación aliado de Alemania . [1] Posteriormente sirvió en la Policía Especial del Ulster y fue comandante de distrito en este grupo cuando se disolvió en 1970. Luego fue comandante en la compañía del Condado de Armagh del Regimiento de Defensa del Ulster hasta 1974. [1]
Armstrong era miembro del Partido Unionista de Ulster y en 1975 fue elegido como delegado a la Convención Constitucional de Irlanda del Norte por Armagh . [1] También se desempeñó como secretario honorario del Ulster Unionist Council como portavoz de la UUP en temas de defensa y seguridad. [1]