Callahan nació en Red Bank, Nueva Jersey . Creció en Cary, Carolina del Norte y asistió a la escuela secundaria Green Hope . Jugó fútbol universitario en la Universidad de Carolina del Norte en Chapel Hill , donde fue incluido en el equipo All-Freshman de ACC en 2005, fue incluido en el cuadro de honor académico de ACC en su primer, segundo y tercer años, y obtuvo All-ACC y honores All-American en 2008.
Durante sus años universitarios, Callahan también jugó cuatro temporadas en la USL Premier Development League con el equipo Raleigh Elite , que más tarde se convirtió en Cary RailHawks U23s .
Callahan se unió a la franquicia de expansión de la Primera División de la USL , Austin Aztex , en 2009. Hizo su debut profesional el 25 de abril de 2009, como suplente en la segunda mitad del partido de Austin contra Cleveland City Stars . [1] Callahan estableció un infame récord de la Primera División de la USL al recibir una tarjeta roja y la posterior expulsión a los 53 segundos de un juego por un peligroso placaje deslizante.
Después de dos temporadas con Austin, Callahan firmó con Richmond Kickers de la USL Pro league el 29 de marzo de 2011. [2] Richmond volvió a firmar a Callahan con un contrato de varios años el 16 de noviembre de 2011. [3]
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