Cleveland nació en Henryville, Indiana . Nació completamente ciego y una infección de oído infantil le hizo perder el 80% de su audición en un oído. [1] Aprendió a tocar el violín en un programa local de Suzuki cuando tenía 4 años. Su habilidad fue reconocida a una edad temprana, con apariciones en el Grand Ole Opry , A Prairie Home Companion y ante el Congreso de los Estados Unidos en su adolescencia. [1]
Después de graduarse de la Escuela de Kentucky para Ciegos , actuó con varios músicos, incluidos Dale Ann Bradley y Rhonda Vincent . [1]
Su primer proyecto en solitario en Rounder Records , Fire Holder , ganó el Álbum Instrumental de la Década de la Asociación Internacional de Música Rock en 2003, y compartió el mismo premio con Ben Jameson en 2005 por Tom Adams y Michael Cleveland Live at the Ragged Edge. Su tercer premio fue por su álbum de 2006 Let 'Er Go, Boys! . [2]
Cleveland ganó el IBMA (International Bluegrass Music Awards) 2015 Fiddle Player of the Year y el 2010 Instrumental Group of the Year con su banda Flamekeeper, [3] por tercer año. [4] Cleveland ya había ganado el premio al jugador violín del año en 2001, 2002, 2004, 2006, 2007, 2008, 2009, 2010 y 2011. [5]
En 2018, Cleveland fue nominado a un premio Grammy al Mejor Álbum de Bluegrass por su álbum en solitario, Fiddler's Dream. [6] Dos años después, ganó la misma categoría con su álbum Tall Fiddler . [7]
En 2007, Cleveland y su banda Flamekeeper actuaron como parte de la Serie de Conciertos de Invierno Bluegrass Sundays en Toronto, Ontario , Canadá. [8] El grupo actuó en el Festival de Música de Sally Creek en Thames Centre , Ontario, en julio de 2010. [9]