Nacido en Croom , condado de Limerick , Drumgoole se mudó a Nueva York en 1899, donde trabajó en Lord & Taylor y vivió con su tío. En 1902, [1] regresó a Irlanda, donde se unió a la Asociación de asistentes de pañeros irlandeses (IDAA) en 1905. La IDAA pasó a llamarse Unión irlandesa de trabajadores y empleados de distribución (IUDWC) y Drumgoole fue elegido como su general. Tesorero en 1920. [2] Junto a esto, fue secretario de las ramas del sindicato de Compradores de Cortinas y Dublín, hasta que fue elegido Secretario General en 1934. [3]
Drumgoole también participó activamente en el Congreso de Sindicatos de Irlanda (CSI), sirviendo en su consejo general desde 1931 y como su presidente en 1936/37. Sin embargo, en 1945, dirigió la IUDWC fuera de la CSI como constituyente fundador del Congreso de Uniones Irlandesas y se desempeñó como Presidente del Congreso durante seis años. [2]
Drumgoole fue un candidato fallido del Partido Laborista para Seanad Éireann en las elecciones de 1948 y 1951. [4] [5] Se retiró en 1954 y murió seis años después. [2]