Westmacott fue miembro de la expedición británica al Monte Everest de 1953 dirigida por John Hunt . Fue educado en Radley College y Corpus Christi College, Oxford , donde estudió matemáticas.
Durante la Segunda Guerra Mundial , Westmacott se desempeñó como oficial en el Cuerpo de Ingenieros del Ejército Indio Británico en Birmania.
Escaló extensamente en el Reino Unido y los Alpes europeos antes del Everest, y luego abrió nuevas rutas en Perú , el Hindu Kush y Alaska . Se convirtió en presidente del Alpine Club y del Climbers Club y trabajó para Shell International después de dejar el alpinismo serio.
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