Chabala jugó fútbol universitario en la Universidad de Washington y también jugó en la Premier Development League de la USL con los Yakima Reds y el equipo de su ciudad natal, Fresno Fuego .
Chabala fue seleccionado en la cuarta ronda (44° global) del SuperDraft de la MLS 2006 por Houston Dynamo . Fue cedido a Portland Timbers de la Primera División de la USL durante su primer año con el Dynamo, haciendo nueve apariciones.
Habiendo pasado dos años con las reservas de Dynamo (donde hizo 24 aperturas y registró 12 asistencias, liderando la División de Reservas de la MLS en 2007), Chabala finalmente hizo su debut profesional completo para Dynamo el 10 de julio de 2007, en una tercera ronda de la Copa Abierta de EE . UU. juego contra la batería de Charleston . Hizo su segunda aparición en el primer equipo el 1 de julio de 2008, nuevamente en un partido de tercera ronda de la US Open Cup contra Charleston Battery . [1] También jugó el 28 de noviembre de 2008 en un partido de la Liga de Campeones de CONCACAF contra el CD Luis Ángel Firpo , partido en el que jugó los 90 minutos completos.
Después de cuatro años en la lista de Houston, Chabala finalmente hizo su debut en la MLS el 11 de abril de 2009 como suplente de Wade Barrett en el minuto 80 en un partido contra los New York Red Bulls [2] , y recibió una tarjeta roja por un 'grave juego sucio' 13 minutos después.
Fue enviado a préstamo a Austin Aztex el 16 de junio de 2009. [3] Regresó en julio y estableció récords personales de juegos, aperturas y minutos en la temporada de 2009.
El 21 de julio de 2011, Chabala fue traspasado a Portland Timbers junto con Lovel Palmer y un lugar en la lista internacional para Adam Moffat y dinero de asignación. [4] Las actuaciones impresionantes y su interacción con los seguidores del club lo convirtieron rápidamente en un favorito entre los fanáticos de Portland.