Durante su carrera, Estep ganó 2 títulos individuales y 7 títulos de dobles. Logró el puesto más alto de su carrera en el No. 59 del mundo en agosto de 1973.
De 1983 a 1986 entrenó a Martina Navratilova . Posteriormente trabajó con Carling Bassett , Hana Mandlíková , Jana Novotná y Arantxa Sánchez Vicario .
Fue miembro de la junta de la Asociación de Profesionales de Tenis de 1982 a 1989, ocupando el cargo de presidente del Comité de Ranking ATP al mismo tiempo. También trabajó con la Asociación de Tenis de EE. UU., Creando un método para clasificar a los juniors en 1999 que ahora se usa en todo el país, y sirvió en el consejo de desarrollo juvenil de Texas de 1993 a 1995. [1]
Estep creció en Dallas, donde se graduó de la St. Mark's School of Texas . Como tenista junior, Estep ocupó el puesto número uno en el ranking nacional durante cinco años consecutivos (de 1963 a 1967). Estep fue nombrado Jugador del Año de Texas High School, llevó a los EE. UU. Al título de la Sunshine Cup y jugó en el equipo juvenil de la Copa Davis de EE. UU. [2] Cuando Estep y George Taylor ganaron el torneo nacional de dobles juveniles de la USTA, se convirtieron en el primer equipo de Texans en ganar un campeonato nacional de tenis. . [3]
En Rice University , Estep fue un jugador de tenis All American durante tres años. En su último año en 1970, ganó los títulos de la Southwest Conference tanto en individuales como en dobles. En el torneo anual de la División 1 de la NCAA, Estep fue semifinalista de dobles de la NCAA (1968), finalista de individuales (1969) y semifinalista de individuales (1970). Se graduó de Rice con una licenciatura en ciencias políticas. [4]