Después de un corto período como aprendiz de soldado, Jeffery fue comisionado en el Regimiento Real de Artillería Canadiense en 1967, [1] ascendiendo a lo largo de su carrera para ser el Comandante del Tercer Regimiento Real de Artillería Canadiense a Caballo . [1]
En 1989 fue seleccionado como Comandante del Contingente Canadiense del Grupo de Asistencia para la Transición de las Naciones Unidas (UNTAG) en Namibia . [1] Posteriormente fue Comandante de la Escuela de Comando y Estado Mayor de las Fuerzas Terrestres Canadienses y luego Comandante de la Primera División de Infantería de Canadá . [1]
Se desempeñó como Jefe del Estado Mayor de la Tierra desde agosto de 2000 hasta mayo de 2003. [1] En ese cargo, expresó su preocupación de que el compromiso de dos rotaciones de seis meses de unos 1.800 soldados en Afganistán significaba que aproximadamente un tercio de las fuerzas desplegables del ejército estaban comprometidas. internacionalmente. [2] Se retiró del servicio militar con el rango de Teniente General en 2003. [1]
En 2000, fue ascendido en la Orden del Mérito Militar al grado de Comendador . [1] En 2004 recibió un Doctorado Honoris Causa del Royal Military College of Canada . [1] También es un alumno distinguido en el Instituto Canadiense de Defensa y Asuntos Exteriores . [3]