Nació en Millbrook, Southampton como el cuarto de siete hermanos. Después de dejar la escuela secundaria de la comunidad de Millbrook a los 16 años, fue brevemente un aprendiz de metalúrgico antes de unirse a la Royal Navy como ingeniero marino y mecánico.
Dejó la Marina en 1982 antes de unirse al negocio familiar de techado de tejas. En su tiempo libre comenzó a trabajar en campamentos de vacaciones y clubes como animador semiprofesional, convirtiéndose a tiempo completo en 1984.
En 1985, se unió a la ITV 's Copy Cats como un impresionista, trabajando junto a Gary Wilmot y Bobby Davro . En los próximos años tuvo papeles en Gloria Hunniford 's Domingo Domingo espectáculo, El juego de la generación , de Noel House Party y Big Break , y también como un invitado en Sky Sports . También hizo giras de verano con Jim Davidson y Russ Abbot . [1]
A principios de la década de 1990 se convirtió en orador después de la cena. En una función de boxeo en el Hotel Hilton en Park Lane, Londres en 1996, el controlador del programa Capital Radio Richard Park lo invitó a hacer un programa de fútbol, música y comedia los sábados en Capital Gold , llamado Home and Away con Mike y el Dugout Crew . En unas pocas semanas, se le ofreció el programa de lunes a viernes de 10 am a 1 pm. Después de 2 años en Capital Gold, reemplazaron a Tony Blackburn en el programa de desayunos principal. [2]
Después de seis años, Osman abandonó el programa en 2002 cuando las primeras horas de la mañana estaban afectando su salud. Desde entonces ha tenido una variedad de papeles a corto plazo en televisión.
En 2006-07, fue contratado por el Southampton Football Club para calentar al público antes de sus partidos en el St Mary's Stadium . Desde entonces hasta el verano de 2009 presentó un programa matutino de domingo en BBC Radio Solent . [ cita requerida ]