Miles Jackson-Cartwright comenzó su carrera amateur en 1998 como miembro de los Ángeles Guardianes del Valle de San Fernando, un equipo de baloncesto autorizado por la Unión Atlética Amateur (AAU) y dirigido por David Wooley. Continuó el desarrollo de las habilidades fundamentales del baloncesto en 1999 en HoopMasters, un programa de baloncesto de la AAU de renombre nacional con sede en Santa Mónica, California y dirigido por el entrenador John Fischer. Jackson-Cartwright completó su participación en eventos autorizados por la AAU al unirse a California Supreme, un antiguo equipo de baloncesto patrocinado por Nike y dirigido por Gary Franklin Sr. y Mike Law, en 2009.
Jackson-Cartwright asistió a la Escuela Secundaria Loyola de Los Ángeles, una institución católica para hombres jóvenes. Se graduó con honores en 2010 y completó su carrera en la escuela secundaria como titular durante tres años en el equipo universitario. Jackson-Cartwright también se desempeñó como capitán del equipo durante tres años y los condujo a los títulos de la Liga Misión en 2008 y 2009. Fue seleccionado como el MVP de la Liga Misión 2009 y ganó los honores del Primer Equipo de la Liga Misión en 2008 y 2010. Jackson-Cartwright obtuvo los honores del Primer Equipo de la Federación Interescolar de California (CIF) en 2009 y 2010. ESPN lo seleccionó para su equipo de toda California en 2009 y 2010 y fue elegido para ser miembro del equipo IRN Sports All-California en 2010. Él también ganó el Premio al Atleta del Año de la Escuela Secundaria Loyola en 2010.[1]
Jackson-Cartwright asistió a la Universidad de Pensilvania (Penn) de la Ivy Leaguedespués de ser fuertemente reclutado por el cuerpo técnico de la escuela. En ese momento, era el jugador mejor clasificado por los escritores de baloncesto de ESPN y otros servicios creíbles de exploración de baloncesto universitario que se comprometió con Penn en su larga e histórica historia. Miles fue titular durante cuatro años y sirvió tres temporadas como capitán del equipo. Jackson-Cartwright terminó su carrera en Penn segundo de todos los tiempos en minutos jugados (3959), séptimo en asistencias (358), noveno en tiros libres anotados (364), noveno en porcentaje de tiros libres (81,3), décimo en robos (131) , décimo en tiros de campo de 3 puntos realizados (155), décimo en tiros de campo de 3 puntos intentados (449) y decimotercero de todos los tiempos en puntos anotados (1.401). Ganó los honores de Novato de la Semana de la Ivy League cuatro veces durante su primera temporada (2007-08).Jackson-Cartwright fue seleccionado como homenajeado del Segundo Equipo All-Ivy League y también ganó elPremio Philadelphia Big 5 Cy Kaselman al mejor porcentaje de tiros libres en 2012-13.
Una jugada notable de Jackson-Cartwright es cuando anotó una jugada de tres puntos en una volcada sobre tres jugadores de Princeton, incluido Will Barrett, un centro de seis pies y diez pulgadas . Los puntos fueron los últimos anotados en la derrota del partido fuera de casa y la volcada se convirtió en las mejores jugadas del día de ESPN SportsCenter el 8 de marzo de 2011 .
Jackson-Cartwright no fue reclutado en el draft de la NBA de 2014 después de que terminó su carrera universitaria. El 23 de julio de 2014 firmó un contrato para jugar baloncesto en los Países Bajos para el Aris Leeuwarden de la Liga Holandesa de Baloncesto . [2]
En la temporada baja de 2015, firmó con Hanau White Wings del ProA alemán , el segundo nivel nacional.