Montesclaros es un municipio situado en la provincia de Toledo , Castilla-La Mancha , España . Según el censo de 2006 ( INE ), el municipio tenía una población de 406 habitantes.
Con anterioridad a su poblamiento, el yacimiento de Montesclaros era una dehesa denominada Anadinos en la Higueruela de las Dueñas. Montesclaros no fue poblada hasta febrero de 1491 cuando adquirió el título de Villa gracias a María de Luna, la hija y rica heredera del Condestable de Castilla, Álvaro de Luna . María de Luna quería reprimir los robos y muertes que se producían en los montes cercanos. Quince vecinos de Navamorcuende obtuvieron los derechos para trasladarse a Montesclaros.
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