Riles asistió a la escuela secundaria Archbishop Hoban, donde ganó varios títulos de pista y campo de la OHSAA . [1] Esto incluye un título de estado de equipo. [2]
Riles jugó en la Ohio Northern University, donde fue el primer equipo de todos los OAC . También jugó en el juego de estrellas Aztec Bowl de 1998 . [3]
Pasó la última parte de la temporada 2001 con los Winnipeg Blue Bombers como reemplazo por lesión después de haber sido cortado anteriormente esa temporada. [6] [7] Tuvo una intercepción que salvó el juego para asegurar el título de división para los Blue Bombers durante esa temporada. [8] [9]