nifurquinazol


El nifurquinazol ( NF-1088 ) es un agente antibacteriano de la clase de los nitrofuranos . [1] Nunca se comercializó. [1]

El tratamiento de la amida del ácido 5-nitrofuroico con oxicloruro de fósforo conduce al nitrilo correspondiente (2). Este intermedio se convierte luego en el iminoéter (3) con cloruro de hidrógeno etanólico. La condensación del ácido antranílico con el iminoéter en presencia de metóxido de sodio representa otro método para preparar quinazolonas. La reacción puede visualizarse como si transcurriera a través de la formación de la amidina a partir de la adición-eliminación de ácido antranílico; la ciclación luego proporciona el producto observado (4). A continuación, la función amida se convierte en iminocloruro con oxicloruro de fósforo. El desplazamiento del halógeno recién introducido por medio de dietanolamina produce cloro de nifurquinazol con dietanolamina que conduce a la formación de nifurquinazol (5), uno de los nitrofuranos antibacterianos.


Síntesis de nifurquinazol: [2] [3]