Boulton jugó de manera semiprofesional para Sully AFC, tres veces campeón de la Premier League de Gales y tres veces ganador de la Copa Senior. En 1988, se unió a las filas de entrenadores con Sully y llevó al club al segundo lugar de su división. También dirigió al equipo representativo de Gales del Sur (All-Star) a victorias consecutivas en el Trofeo JJ Baily contra rivales de la liga inglesa en 1988 y 1989. Fue nombrado Entrenador de Distrito para la FA de Gales el mismo año.
En 1990, Soccer USA contrató a Boulton y se mudó a los Estados Unidos. Boulton fue director ejecutivo y director de entrenamiento de la Asociación de Fútbol del Estado de Arkansas. Bill Clinton lo nombró miembro del Consejo del Gobernador sobre Aptitud Física y Deportes en 1994 hasta que se fue a Boston. Durante su tiempo en Arkansas, fue copropietario y administró la franquicia de USISL Arkansas A's de 1992 a 1994. En 1997, Boulton dejó Arkansas para convertirse en el entrenador en jefe del Worcester Wildfire de la USISL A-League , con sede en Boston , el precursor de la actual Primera División de la USL. Ese año, el Wildfire fue el equipo agrícola del New England Revolution de la Major League Soccer .. Al año siguiente, Boulton se mudó de regreso al sur, donde se convirtió en el Director de Entrenamiento de la Asociación de Fútbol Juvenil de Mississippi en todo el estado. Como DOC tanto en Arkansas como en Mississippi, la Federación de Fútbol de los Estados Unidos nombró a Boulton ojeador nacional para el programa Proyecto 2010 e instructor de cursos nacionales para la formación de entrenadores. También fue miembro del personal regional y estatal del Programa de Desarrollo Olímpico durante muchos años.
En marzo de 2003, la Universidad William Careycontrató a Boulton como su entrenador de fútbol masculino. Fue nombrado Entrenador del Año de GCAC el primer año. Su equipo ganó el Campeonato GCAC en 2007. El año siguiente, 2008, registró la victoria número 50 de su carrera universitaria cuando su equipo ganó el título de la temporada regular de GCAC y nuevamente fue nombrado Entrenador del Año de GCAC. En 2009, fue nombrado Entrenador del Año de GCAC por tercera vez cuando su equipo volvió a ganar el título de la temporada regular, terminando en el puesto número 9 en la Encuesta Nacional NAIA y también clasificándose para el campeonato nacional. En 2010, Carey volvió a clasificarse para el campeonato nacional. En 2011, el equipo de Boulton llegó a la etapa semifinal del torneo del campeonato nacional de la NAIA y se ubicó en el puesto número 4 en la clasificación nacional de postemporada.Boulton también fue nombrado finalista del Entrenador Nacional del Año de la Asociación Nacional de Entrenadores de Fútbol de Estados Unidos, ganador regional y Entrenador Regional del Año de la NAIA. En 2012, Boulton registró la victoria número 100 de su carrera universitaria. Continuó acumulando un total de 134 victorias en su carrera.
En 2015, Boulton fundó Southern States Soccer y dejó la Universidad William Carey después de 12 años. La organización con sede en Hattiesburg, Mississippi, ha crecido de tres a doce equipos que actualmente juegan en 'The Academy' y Player Performance Centers (PDC). Boulton luego vendió su propiedad a un grupo de inversionistas comprometidos y ahora trabaja como Director de Operaciones de Fútbol y como entrenador en la academia. El ex asistente universitario de Boulton y jugador All-American de la NAIA, Carl Reynolds, es el director de desarrollo de jugadores.