Not a Pretty Girl es el sexto álbum de estudio lanzado por la cantautora Ani DiFranco en su propio sello discográfico, Righteous Babe Records . Fue lanzado el 18 de julio de 1995. El álbum amplió lafórmula inicial de guitarra acústica y batería del cantante de folk . En discos posteriores, DiFranco agregaría guitarra eléctrica, metales , miembros de la banda y músicos invitados, pero en Not a Pretty Girl estuvo acompañadasolo por la percusión de Andy Stochansky .
Según Allmusic , "Light of Some Kind" es un "retrato profundamente sentido... en el que la cantante parece estar confesándole a un hombre que le ha sido infiel con una mujer" . [1] Publicado en Living in Clip , la canción "Shy" le valió a DiFranco una nominación al premio Grammy en 1997 a la Mejor Interpretación Vocal Femenina de Rock. [6]
"Shy" del álbum se destaca por ser citado por Matt Skiba de Alkaline Trio durante las presentaciones en vivo de la canción "Ninety-Seven".
La caja del CD de Not a Pretty Girl está diseñada para mirarse "al revés", con el lomo a la derecha en lugar de a la izquierda.