La escuela comenzó a construirse en 2007 y se completó en junio de 2010. La gran inauguración de la escuela fue el 16 de agosto de 2010. La clase de 2012 fue la primera clase en graduarse de Oakleaf High School.
El atletismo de Oakleaf incluye béisbol , baloncesto , porristas , campo traviesa , un equipo de baile , fútbol , golf , sóftbol , natación , voleibol , levantamiento de pesas , lucha libre , tenis y fútbol . Los equipos se llaman los Caballeros.
Oakleaf High School es la única escuela en el condado de Clay con la Academia de aviación/aeroespacial. La Academia trajo varias clases a la escuela para instruir a los estudiantes en aviación . La Academia ha sido parte de la selección de cursos de Oakleaf High School desde su año inaugural. [3] La escuela también tiene un programa de ciencias de la salud para estudiantes que quieren trabajar en el campo de la salud. Los estudiantes pueden convertirse en Asistentes de Enfermería Certificados (CNA) una vez que completen los cursos requeridos.