Oluwole estudió Arquitectura y Urbanismo en la Universidad de Manchester de 1949 a 1954, obteniendo un título de Primera Clase. Tuvo cuatro años de formación de posgrado en varias firmas europeas como Architects Co-Partnership en Londres, la oficina de Van den Broek y Bakema en Rotterdam , los nuevos desarrollos urbanos en Emmen (Países Bajos), Stevenage (Inglaterra) y en Suiza. . También obtuvo formación práctica en planificación hospitalaria. [3] [4] [5] Oluwole fue el primer graduado de arquitectura nigeriano en regresar a Nigeria desde el extranjero en 1958 y establecer una práctica; Oluwole Olumuyiwa y asociados en Lagos, Nigeria, en 1960. Fue el primer presidente del Consejo de Registro de Arquitectos de Nigeria (ARCON). [6] Oluwole fue codirector de la primera revista arquitectónica de África "The West African Builder and Architect". Fue delegado de Nigeria en la conferencia CAA en 1964 y posteriormente se convirtió en presidente de la Asociación. [7] También estuvo involucrado en la arquitectura residencial y pública; diseñando muchos de los nuevos edificios de Nigeria en ese momento, particularmente escuelas.