Nacido en el condado de Scott, Kentucky , Ficklin asistió a las escuelas comunes. Se graduó de la Facultad de Derecho de Transylvania, Lexington, Kentucky , en 1830. Fue admitido en el colegio de abogados en 1830 y comenzó a ejercer en Mount Carmel, Illinois . Sirvió en la Guerra de Black Hawk como intendente en 1832. Se desempeñó como coronel de la milicia del condado de Wabash en 1833.
En 1835, Ficklin se convirtió en fiscal del estado para el circuito de Wabash. También se desempeñó como miembro de la Cámara de Representantes de Illinois en 1835, 1838 y 1842. Se mudó a Charleston, Illinois en 1837.
Ficklin fue elegido como demócrata para los congresos vigésimo octavo , vigésimo noveno y trigésimo (4 de marzo de 1843 - 3 de marzo de 1849). Se desempeñó como presidente del Comité de Edificios y Terrenos Públicos (Vigésimo Noveno Congreso).
Aunque Ficklin trabajó como abogado adjunto con Abraham Lincoln en muchos casos, posiblemente en el caso más famoso, estaban en lados opuestos. En 1847, Ficklin, su amigo Charles H. Constable y Usher Linder representaron a los esclavos que se escaparon mientras estaban en Illinois y creían que eran libres, argumentando que la Ordenanza del Noroeste prohibía la esclavitud en Illinois. Abraham Lincoln defendió a Robert Matson, un dueño de esclavos de Kentucky que trajo a los esclavos de su plantación de Kentucky para trabajar en la tierra que poseía en Illinois. Lincoln invocó el derecho de tránsito, que permitía a los dueños de esclavos llevar a sus esclavos temporalmente a territorio libre, y enfatizó que Matson no tenía la intención de que los esclavos permanecieran permanentemente en Illinois. [1]
El juez del condado de Coles falló a favor de los clientes de Ficklin y en contra de Lincoln, y los esclavos fueron puestos en libertad. [2] Illinois y otros estados libres adoptaron el principio "una vez libre, siempre libre".
Ficklin argumentó apasionadamente que el gobierno federal debe desarrollar la tierra, cultivando praderas incluso si destruyen las flores nativas y los ciervos salvajes: