Estudió medicina en Berlín , donde obtuvo su doctorado en 1868. Amplió su educación en Viena , donde recibió clases de Ferdinand von Hebra (1816-1880) y Hermann Edler von Zeissl (1817-1884). Durante la guerra franco-prusiana fue ayudante de cirujano y en 1872 se convirtió en profesor de enfermedades de la piel y sífilis en Berlín.
En 1878 sucedió a Heinrich Koebner (1838-1904) como profesor de dermatología en la Universidad de Breslau y también se convirtió en médico jefe del Hospital Allerheiligen. Entre sus alumnos se encontraban Albert Neisser (1855-1916), Edmund Lesser (1852-1918) y Eduard Arning (1855-1936). Oskar Simon murió de un carcinoma de estómago el 2 de marzo de 1882 a la edad de 37 años.
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