Flynn debutó en la Liga de Irlanda con el Waterford United en el St Patrick's Athletic el 10 de marzo de 2006. Después de 2 temporadas en el Regional Sports Centre , fichó por el Shamrock Rovers en diciembre de 2007.
Flynn hizo su debut en Rovers el día inaugural de la temporada 2008. [2] Marcó a Cristiano Ronaldo en su debut con el Real Madrid contra el Rovers en 2009. Ha representado a su país en la categoría sub-15 a sub-19 y ha ganado una medalla de oro olímpica juvenil, con la selección de Irlanda sub-16 en los Juegos Olímpicos de la Juventud en Murcia en 2001. Firmó una extensión de contrato por un año con Shamrock Rovers en enero de 2011. [3]
Flynn firmó un contrato por un año con el Atlético de San Patricio para la temporada 2012. [4] Flynn anotó su primer gol de su carrera para Pats en julio contra su antiguo club Shamrock Rovers en el estadio de Tallaght , en un empate 1-1. [5]
Después de pasar la temporada 2013 en Shelbourne , Flynn fichó por Longford Town en diciembre de 2013 antes de la temporada 2014. Su temporada de debut con el 'De Town' resultó exitosa ya que ayudó al equipo de Midlands a lograr el ascenso como campeón de Primera División.
Flynn se retiró de la liga de fútbol de Irlanda en octubre de 2016. Su última aparición fue en la derrota en casa 4-2 del Longford ante su ex club Shamrock Rovers .