O'Brien comenzó su carrera jugando fútbol juvenil en Glasgow , jugando para Elm Park y Glasgow Northern , [1] antes de mudarse al sur para unirse al Woolwich Arsenal de Londres en 1894. [2] Como delantero , hizo su debut contra Grimsby . Town el 10 de septiembre de 1894 y marcó 11 goles en 27 partidos con el Woolwich Arsenal en su primera temporada ( 1894-1895 ), ya que el Woolwich Arsenal terminó octavo en la Segunda División . [2]
Una lesión al comienzo de la temporada 1895-1896 descartó a O'Brien durante cuatro meses, lo que obstaculizó su cuenta de goles. [2] Sin embargo, volvió la próxima temporada, 1896-1897 , anotando 14 goles en 26 apariciones en la liga, lo que lo convirtió en el máximo goleador del club esa temporada. [2] Sin embargo, a pesar de esto, fue vendido a Bristol City en el verano de 1897, vinculándose con el ex jefe del Arsenal Sam Hollis , quien también se acababa de mudar allí. [2] En total jugó 67 veces con el Arsenal, anotando 29 goles. [3]
Pasó cinco años con el Bristol City antes de terminar su carrera con el Swindon Town , [4] haciendo una sola aparición con los Robins en 1902–03 . [5] Murió en 1950. [1]
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