Un jugador internacional de fútbol de la República de Irlanda sub-17 y sub-19, [ cita requerida ] Cahillane jugó con el Celtic FC desde 2005 hasta 2008. [1] Ganó la SPL Youth League y la Copa Juvenil en 2006 y ganó la SPL Reserve League a un año después, en 2007. Esto se produjo después de tres años en el equipo de colegiales de Dublín, Belvedere FC. [ cita requerida ] Regresó a Irlanda en 2008 y jugó en la Liga de Irlanda con UCD Reserves y Wexford.
Sin embargo, probablemente sea más conocido [ ¿investigación original? ] como jugador de fútbol gaélico que ganó diez medallas en el campeonato senior de fútbol de Laois con Portlaoise de 2009 a 2015 y de 2017 a 2019. También ganó cinco títulos de la División 1 de la ACL en 2009, 2011, 2012, 2014 y 2019. Formó parte del equipo Portlaoise que ganó el Leinster Senior Club Championship en 2009.
Cahillane fue nombrado Futbolista del Año del Leinster Senior Club en 2009 y Futbolista del Año de Laois Senior en 2014.
Cahillane también jugó 8 temporadas con el equipo de fútbol senior de Laois y logró el ascenso a la División 4 de la AFL en 2018 y el ascenso a la División 3 de la AFL en 2019.