Fue elegido miembro de la Asamblea Legislativa de la Isla del Príncipe Eduardo en las elecciones provinciales de 1982 y representó al distrito electoral de 6th Queens de 1982 a 1996, seguido de Charlottetown-Rochford Square de 1996 a 2000. Fue miembro del Partido Liberal .
Hijo de Stephen Peter Connolly y Catherine McNally, Connolly fue educado en la Universidad de Saint Dunstan y en la Universidad de la Isla del Príncipe Eduardo . Participó en la educación de adultos en Holland College . En 1972 se casó con Etta Blanche MacLean.
Connolly fue elegido miembro de la Legislatura de PEI en 1982 y se desempeñó como Crítico de la Oposición para los Servicios Sociales y de Salud y la Situación de la Mujer. Se desempeñó en el Comité Legislativo sobre Calidad de Vida y fue copresidente de un Grupo de Trabajo del Partido Liberal sobre creación de empleo y desarrollo comunitario. Cuando el Gobierno de Joe Ghiz asumió el cargo en mayo de 1986, fue nombrado presidente de la Junta Normativa, responsable de garantizar que todos los programas e iniciativas gubernamentales se vincularan con la orientación política general del gobierno. Reelegido en 1989, fue nombrado Ministro de Educación, Ministro Responsable de la Condición de la Mujer y Ministro Responsable de Asuntos Nativos. En septiembre de 1992, fue elegido Vicepresidente del Consejo de Ministros de Educación de Canadá. En marzo de 1993,Connolly fue reelegido como MLA para el Charlottetown Riding of 6th Queens y nombrado miembro de un Comité del Gabinete para Consulta Pública, y más tarde se desempeñó como Ministro de Educación Superior en el gobierno de Catherine Callbeck. También fue nombrado comisionado de la Comisión de Reforma Electoral de PEI, con el mandato de la Ley de Investigación Pública para revisar y recomendar cambios a los límites electorales de PEI. En 1996, Connolly fue reelegido para un quinto mandato consecutivo como MLA para el distrito de un solo miembro recién creado de Charlottetown-Rochford Square. En marzo de 1999 fue nombrado líder de la oposición oficial, y ocupó ese cargo hasta que dejó la política en 2000. Fue nombrado miembro de la Junta Nacional de Libertad Condicional en 2002, durante siete años.más tarde sirvió como ministro de Educación Superior en el gobierno de Catherine Callbeck. También fue nombrado comisionado de la Comisión de Reforma Electoral de PEI, con el mandato de la Ley de Investigación Pública para revisar y recomendar cambios a los límites electorales de PEI. En 1996, Connolly fue reelegido para un quinto mandato consecutivo como MLA para el distrito de un solo miembro recién creado de Charlottetown-Rochford Square. En marzo de 1999 fue nombrado líder de la oposición oficial, y ocupó ese cargo hasta que dejó la política en 2000. Fue nombrado miembro de la Junta Nacional de Libertad Condicional en 2002, durante siete años.más tarde sirvió como ministro de Educación Superior en el gobierno de Catherine Callbeck. También fue nombrado comisionado de la Comisión de Reforma Electoral de PEI, con el mandato de la Ley de Investigación Pública para revisar y recomendar cambios a los límites electorales de PEI. En 1996, Connolly fue reelegido para un quinto mandato consecutivo como MLA para el distrito de un solo miembro recién creado de Charlottetown-Rochford Square. En marzo de 1999 fue nombrado líder de la oposición oficial, y ocupó ese cargo hasta que dejó la política en 2000. Fue nombrado miembro de la Junta Nacional de Libertad Condicional en 2002, durante siete años.s fronteras electorales. En 1996, Connolly fue reelegido para un quinto mandato consecutivo como MLA para el distrito de un solo miembro recién creado de Charlottetown-Rochford Square. En marzo de 1999 fue nombrado líder de la oposición oficial, ocupando ese cargo hasta que dejó la política en 2000. Fue nombrado miembro de la Junta Nacional de Libertad Condicional en 2002, durante siete años.s fronteras electorales. En 1996, Connolly fue reelegido para un quinto mandato consecutivo como MLA para el distrito de un solo miembro recién creado de Charlottetown-Rochford Square. En marzo de 1999 fue nombrado líder de la oposición oficial, y ocupó ese cargo hasta que dejó la política en 2000. Fue nombrado miembro de la Junta Nacional de Libertad Condicional en 2002, durante siete años.
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