Pasó toda su carrera como jugador profesional en las ligas estadounidenses, incluida la American Professional Soccer League y la USISL . Ha sido entrenador, en su mayoría de equipos femeninos, desde la década de los noventa. En 2021 fue acusado de conducta sexual inapropiada y maltrato a jugadores durante un período de entrenamiento de 10 años.
En 1982, Riley vino a los Estados Unidos para asistir a la Universidad Adelphi . De 1982 a 1985, jugó en el equipo de fútbol masculino Adelphi Panthers . [1] En 1999, Adelphi incorporó a Riley al Salón de la Fama de la escuela. [2]
Después de graduarse, Riley se convirtió en gerente, pero en 1988, se convirtió en profesional cuando se unió a Albany Capitals de la American Soccer League . [3] Los Capitals no renovaron su contrato al final de la temporada y Riley se mudó a los New Jersey Eagles para la temporada 1989 y 1990. [4] En 1990, los Eagles jugaron en la American Professional Soccer League que se había formado por la fusión de la American Soccer League y la Western Soccer League . Riley fue 1989 All League [5]y 1990 Segundo Equipo All League. En 1991, Riley se mudó a Glen Cove de la Liga de Fútbol Profesional de Nueva Inglaterra. Glen Cove ganó el campeonato de la liga y Riley fue nombrado MVP. En 1992, se trasladó nuevamente, esta vez a Hércules, ganando nuevamente el título de NEPSL. En 1993, jugó para el Atlas de Nueva York. En 1994, Riley regresó al fútbol profesional con la expansión Long Island Rough Riders de la USISL . En 1995, Riley y sus compañeros ganaron el título de liga. Cuando se retiró al final de la temporada de 1997, Riley ostentaba el récord de asistencias de todos los tiempos del equipo.
En 1986, Riley comenzó su carrera como entrenador cuando CW Post lo contrató como asistente. En 1990, Riley se convirtió en entrenador en jefe en CW Post, un puesto que ocupó hasta 1997. Durante sus ocho temporadas como entrenador en jefe, compiló un récord de 88–49–13. En 1997, Riley se convirtió en el entrenador en jefe de los Rough Riders de Long Island, además de sus deberes como jugador con los Rough Riders y como entrenador en jefe de CW Post. En 1999, Riley fue nombrado Entrenador del Año de la A-League de la USISL. [6] En 2002, los Rough Riders pasaron a la USL D3 Pro League , ganando el campeonato de la liga esa temporada. Su última temporada con los Rough Riders fue en 2003. A lo largo de los años, Riley estuvo involucrado con el Albertson Fury Soccer Club. En 2006, Riley se convirtió en el entrenador en jefe de Long Island Fury.de la Premier Soccer League femenina . The Fury era parte del Albertson Fury Soccer Club. [7] Riley entrenó al Fury durante la temporada 2008. En septiembre de 2009, la Independencia de fútbol profesional femenino de Filadelfia contrató a Riley como la primera entrenadora del equipo. [8] Riley fue seleccionado como el Entrenador del Año WPS 2010 [9] En 2011, llevó al equipo al campeonato donde cayeron en penales ante el Western New York Flash . En 2012, se convirtió en el entrenador en jefe del New York Fury .
En 2013, Riley fue nombrado entrenador en jefe de los Portland Thorns . [10] Después de llevar al equipo a un récord de 16-17-11 y una aparición en los playoffs durante dos temporadas, pero terminando la temporada 2015 en sexto lugar, los Thorns se negaron a renovar el contrato de Riley. [11]
El 19 de febrero de 2016, Riley fue anunciada como la entrenadora en jefe de la WNY Flash de la Liga Nacional de Fútbol Femenino . [12]