Heywood ha actuado como telonero de Leo Kottke , Norman Blake , Chris Smither y Greg Brown y ha actuado con Chet Atkins , Tim Sparks , Pat Donohue y Peter Lang .
También se ha presentado en lugares nacionales como A Prairie Home Companion y ganó el Campeonato Nacional de Guitarra Fingerstyle en el Festival Walnut Valley en Winfield, Kansas en 1986. [2]