Simmonds tuvo una carrera juvenil prometedora, pasando un tiempo como el jugador de dobles clasificado número 1 en la clasificación de la ITF. Fue miembro del equipo de Estados Unidos que terminó subcampeón en la Copa Davis Junior de 2002 y en el mismo año ganó los dobles en el Orange Bowl , con Scott Oudsema . [2] Simmonds y Oudsema continuaron reclamando el título de dobles masculino del Abierto de Australia de 2003 , la primera pareja masculina estadounidense en ganar la competencia. [3] Derrotaron a la pareja rumana de Florin Mergea y Horia Tecău en la final. [2] En 2003, también alcanzó las semifinales de dobles masculinos en el Abierto de Francia.y Wimbledon , en sociedad con Brian Baker . [2]
Simmonds recibió un comodín para el cuadro principal del US Open de 2006 , pero no pudo superar al sembrado número 25, Richard Gasquet , en la primera ronda. [4] Compitió en dobles masculinos en el US Open tres veces, en 2004, 2006 y 2007, pero cayó en la primera ronda cada vez. [4]
Ha ganado tres títulos Challenger en su carrera. [4] En 2006 ganó el título de individuales en el torneo León Challenger y también ha ganado dos títulos de dobles, en Nouméa en 2007 y Baton Rouge al año siguiente. [4] A finales de 2012, ha ganado nueve títulos ITF Futures, tres en individuales y seis en dobles. [4]