A principios de 2009, se lanzó el primer mixtape 4180: The Prescription de Pill y su primer sencillo "Trap Goin 'Ham". [1] En septiembre de 2009, Pill apareció en la sección Unsigned Hype de The Source . [3] El mixtape recibió elogios del también rapero de Atlanta André 3000 . [4] Más tarde ese año apareció en la sección Show & Prove de XXL . [1] También apareció en la compilación Underground Atlanta de Killer Mike , en las pistas "Bunkin'" y "Grind Time". [1] [5] Segundo mixtape de Pill 4075: The Refilly se lanzó su segundo sencillo del mixtape "Glass".
En 2010, apareció en la portada de XXL como parte de la alineación XXL Freshman 10, con Donnis , Nipsey Hussle , Jay Rock , J. Cole , OJ da Juiceman y más. [6] En junio de 2010, lanzó su tercer mixtape y el primer mixtape de Gangsta Grillz 1140: The Overdose, que fue presentado por DJ Drama . [7] Más tarde apareció en el EP Str8 Killa No Filla de su compañero XXL Freshman Freddie Gibbs en la canción "Do Wrong". [8] También apareció en "Introducing the Business" de Mark Ronson., que apareció en el álbum Record Collection de Ronson .
Maybach Music Group, el sello de hip-hop fundado por Rick Ross, ha anunciado una asociación con Warner Bros. Records. Maybach también anunció su última firma, el rapero de Atlanta Pill, el 22 de febrero de 2011. [9]
Recientemente, Pill apareció en "Ya Killin Me", una canción del nuevo álbum All 6's and 7's de Tech N9ne , que apareció como pista extra. [10]
El 3 de enero de 2012, Pill anunció que dejaría Maybach Music Group Imprint y Warner Bros. Records a través de su cuenta de Twitter. [11]
Después de una pausa de seis años, Pill lanzó un sencillo "Back Right" el 15 de febrero de 2018, producido por 808 Mafia . [12]