Las placohipoforinas son aminoácidos halogenados indólicos no proteinogénicos llamados así por su similitud con la hipoforina ( N, N, N -trimetiltrimetiltriptófano) .Se informó por primera vez en la esponja caribeña Plakortis simplex en 2003, las placohipoforinas AC fueron los primeros indoles que contienen yodo que se descubrieron en la naturaleza. . Plakohypaphorines DF , también encontradas en P. simplex , fueron reportadas en 2004 por un grupo que incluía a los investigadores que descubrieron las plakohypaphorines originales.
Placohipoforina | Nombre químico | Fórmula química | Sonrisas | Imagen |
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Placohipoforina | 7-yodo- N, N, N -trimethyltryptophan | C 14 H 17 EN 2 O 2 | OC (= O) C (N (C) (C) C) Cc2cnc1c2cccc1I | ![]() |
Placohipoforina B | 6,7-Diyodo- N, N, N -trimetiltriptófano | C 14 H 16 I 2 N 2 O 2 | OC (= O) C (N (C) (C) C) Cc2cnc1c2ccc (I) c1I | ![]() |
Placohipoforina C | 5,7-Diyodo- N, N, N -trimetiltriptófano | C 14 H 16 I 2 N 2 O 2 | CN (C) (C) C (C (= O) O) Cc2cnc1c2cc (I) cc1I | ![]() |
Placohipoforina D | 5,6-diyodo N, N, N -trimethyltryptophan | C 14 H 16 I 2 N 2 O 2 | Ic2cc1c (cc2I) ncc1CC (C (O) = O) N (C) (C) C | ![]() |
Placohipoforina E | 5,6,7-Triyodo- N, N, N -trimetiltriptófano | C 14 H 15 I 3 N 2 O 2 | CN (C) (C) C (C (= O) O) Cc1cnc (c (I) c2I) c1cc2I | ![]() |
Placohipoforina F | 6-cloro-5-yodo- N, N, N- trimetiltriptófano | C 14 H 16 ClIN 2 O 2 | Clc2c1ncc (CC (C (O) = O) N (C) (C) C) c1cc (I) c2 | ![]() |
Referencias
- Taglialatela-Scafati Orazio et al., 2003. Plakohypaphorines AC, alcaloides que contienen yodo de la esponja caribeña Plakortis simplex. Revista europea de química orgánica. 2003 (2), págs. 284–287.
- Borrelli, Francesca, et al., 2004. Alcaloides indol yodados de Plakortis simplex, nuevas placohipoforinas y una evaluación de su actividad antihistamínica . Revista europea de química orgánica. 2004 (15), págs. 3227–3232.