Hijo de Sir Samuel Brownlow Gray , Fiscal General y Presidente del Tribunal Supremo de las Bermudas , Gray se educó en la Burlington House School de Londres y fue llamado al colegio de abogados por el Inner Temple en 1875.
Al regresar a su Bermuda natal para ejercer, fue miembro de la Cámara de la Asamblea desde 1895 hasta 1928. Se desempeñó como Fiscal General de las Bermudas desde 1900 hasta 1919 y Presidente de la Cámara de la Asamblea desde 1921 hasta 1929.