Tennekoon nació el 31 de diciembre de 1912 en la provincia central de Ceilán británico , hijo de LB Tennekoon y Nandumanika Rambukwelle Tennakoon Kumarihamy de Walgama Walauwa, Rambukkana . [3] Tenía cuatro hermanos; Victor Tennekoon , Presidente del Tribunal Supremo de Sri Lanka (1974-1977); Herbert Tennekoon , Gobernador del Banco Central de Ceilán (1971-1979); George Tennekoon, profesor de patología de la Universidad de Peradeniya y Kenneth Tennekoon, un ingeniero que emigró al Reino Unido en 1956 y una hermana, Dulcie Wijenaike. [4] Fue educado en St. Anthony's College, Kandy., de donde asistió al Ceylon University College en 1930, obteniendo un BA ( Lon. ) en 1933. [5] Luego asistió al Ceylon Law College , donde se graduó como Abogado. Ejerció durante varios años en Kandy antes de unirse al Servicio Civil de Ceilán con el Departamento de Tierras.
En 1943 se casó con Muriel Rambukpotha (1919-1978), la hija de Albert Rambukpotha Rate Mahatmaya. Tuvieron un hijo, una hija. [3]
En 1956, alentado por su tío materno, Herath Banda Rambukwella , el miembro en ejercicio de Minipe , renunció a su cargo como Oficial Asistente de Liquidación y se postuló como candidato del Partido Nacional Unido , en la tercera elección parlamentaria , en el electorado de Minipe. No tuvo éxito, perdiendo por 4.648 votos ante el candidato del Partido de la Libertad de Sri Lanka , MBW Mediwake . [6] Tennekoon se postuló de nuevo en la cuarta elección parlamentaria , celebrada el 19 de marzo de 1960, ganando el escaño por un estrecho margen de 438 votos. [7]Sin embargo, los resultados de las elecciones no dejaron a ninguno de los dos partidos principales de Ceilán con una mayoría, y el resultado fue la convocatoria de otras elecciones. Posteriormente fue reelegido en las quintas elecciones parlamentarias celebradas el 20 de julio de 1960. Una vez más, fue una contienda reñida con Tennekoon recibiendo 4.833 votos (52,5% del total de votos) y 540 votos por delante del candidato del Partido de la Libertad de Sri Lanka, HM Navaratne . . [8] No se presentó a las siguientes elecciones parlamentarias de 1965.
Tennekoon pasó a formar parte de varias juntas, incluso como presidente de la Corporación de Crédito Agrícola e Industrial de Ceilán.