Nacido en Génova , Calegari dejó sus estudios de contabilidad para ingresar en los estudios de arte de Roy d'Ami. Hizo su debut profesional un año después, colaborando con Gian Luigi Bonelli en la serie El Kid , I Tre Bill , y en 1955 Davy Crockett . En 1957 inició una fructífera colaboración con Fleetway Publications , en la que se especializó en el dibujo de cómics bélicos. [2]
En 1967 co-creó con Gino D'Antonio su obra más conocida, la longeva serie de cómics Storia del West , que se desarrolló hasta 1980, y para la que ilustró numerosas historias. [2] [3] Después de varios años de pausa, retomó sus actividades en la segunda mitad de la década de 1970, colaborando con las revistas Skorpio , Il Giornalino , Orient Express y Zodiaco . [2]