Benson, que creció en Ogden, Utah , fue tenista colegiado en la Universidad de Kentucky a fines de la década de 1980 y ganó los honores All-American en dobles en tres ocasiones. Fue semifinalista en los campeonatos de dobles de la NCAA de 1987, con Greg Van Emburgh como compañero. [1]
Durante la década de 1990 compitió en el circuito profesional, especializándose en dobles a nivel ATP Tour . En 1993 alcanzó las semifinales de dobles de un torneo ATP Tour en Kuala Lumpur, haciendo pareja con el jugador local Adam Malik , con quien ganó el título del Wolfsburgo Challenger al año siguiente.
Benson se casó con Paula en 1998 en una ceremonia en Louisville. La pareja ha criado a tres hijos. [2]