Cuando era joven, Finnegan trabajó como empleado de oficina para el Chicago Chronicle. Cubrir el incendio del Teatro Iroquois de 1903 fue su primera gran historia y fue recompensado con un trabajo de reportero permanente. Más tarde se mudó al Chicago Inter Ocean , donde estuvo reportado durante dos años, y estudió leyes por la noche. Luego se trasladó al Chicago Daily Journal vespertino , y eventualmente ascendió al puesto de editor gerente de ese periódico en 1916. [1]
Cuando el propietario, Samuel Emory Thomason, vendió el nombre y la circulación del Journal al Chicago Daily News en 1929 (pero conservando el edificio y el equipo del Journal ), se unió a Thomason para fundar el primer tabloide de Chicago, el Chicago Daily Times . Y en 1948, ayudó a fusionar ese periódico con el Chicago Sun para formar el Chicago Sun-Times . Permaneció en el Sun-Times hasta su muerte en 1955. [2]