Richard Miles nació en Little Rock, Arkansas . Creció en la zona rural y pequeña ciudad de Indiana . Después de servir en el Cuerpo de Marines de 1954 a 1957, obtuvo títulos de Bakersfield College, la Universidad de California en Berkeley y la Universidad de Indiana . También es graduado del Instituto Ruso del Ejército de los EE. UU., Garmisch-Partenkirchen , Alemania .
Trabajó para el Proyecto de Educación de Votantes de Carolina del Sur de 1964 a 1967 en el campo del registro de votantes y capacitación en liderazgo político.
Ingresó al Servicio Exterior en 1967 y sirvió en el extranjero en Oslo, Belgrado, Moscú y como Cónsul General en Leningrado (ahora San Petersburgo), y como Oficial Principal de la Oficina de la Embajada de los Estados Unidos en Berlín.
"Dick" Miles fue Embajador en Azerbaiyán de 1992 a 1993, Jefe de Misión en Serbia-Montenegro de 1996 a 1999, Embajador en Bulgaria de 1999 a 2002 y Embajador en Georgia de 2002 a 2005.
En el Departamento de Estado, también trabajó en la Oficina de Asuntos Soviéticos y la Oficina de Asuntos de Europa del Este y Yugoslavia y en la Oficina de Asuntos Político-Militares.
El Embajador Miles trabajó para el Senador Ernest F. Hollings (D-SC) en una Beca Americana de Ciencias Políticas en 1983-1984, y en 1987-1988 fue becario en el Centro de Asuntos Internacionales de la Universidad de Harvard.