Sildos nació y creció en Tallin. Después de graduarse de la Escuela Secundaria No. 7 de Tallinn (ahora, Tallinn English College ). en 1982, se matriculó en la Universidad de Tartu , con especialización en lengua y literatura rusas, y se graduó en 1987 con una disertación sobre semiótica cinematográfica, supervisada por el profesor Juri Lotman . Sildos continuó estudios de posgrado el mismo año en la Academia de Ciencias de la universidad. [2]
Sildos comenzó su carrera como crítica de cine para Eesti Rahvusringhääling (Emisora Pública de Estonia). En 1994, se unió a Eesti Raadio, donde trabajó como editora sénior y luego como directora de programas hasta el año 2000, cuando fue nombrada directora general de la Estonian Film Foundation. En 1998, Riina fue una de las fundadoras del Festival Internacional de Cine de Tallin, el Festival de Cine Black Nights . [3]