Fue educado en una escuela pública y luego asistió a la Universidad de Georgia hasta 1887 cuando completó sus estudios en la Universidad de Harvard .
Fue presidente del directorio del Atlanta & Lowry National Bank, parte del cual había sido fundado por su padre. En 1908, se desempeñó como comisionado del condado de Fulton y al año siguiente fue elegido alcalde de Atlanta. Tuvo un mandato activo, emitiendo el primer bono grande de la ciudad ($ 3 millones) que se utilizó para nuevas escuelas, plantas de eliminación de aguas residuales y la ampliación de Atlanta Water Works .
También había construido una adición al Grady Memorial Hospital y, a través de muchos viajes a Washington, DC pudo comprar la antigua oficina de correos por $ 70,000 para usarla como Ayuntamiento de Atlanta .
Maddox Park en el vecindario Bankhead de Atlanta lleva su nombre en su honor. El parque se inauguró en 1931. Se encuentra en el mausoleo de Maddox (con su padre) en el cementerio de Oakland .
Maddox Road en Morrow, Georgia lleva su nombre, junto con un parque de parques y recreación del condado de Clayton, un área de juegos y una cancha de baloncesto en Morrow, Georgia.