Nacido cerca de Staunton, Virginia , se mudó al condado de Howard, Missouri en 1820 y enseñó en la escuela. En 1825 fue juez de sucesiones del condado de Howard y fue secretario de los tribunales de circuito y del condado de 1829 a 1840. En 1837 fue nombrado general de brigada de las fuerzas del Estado y sirvió durante la llamada Guerra Mormona . Estudió derecho, fue admitido en el colegio de abogados y comenzó a ejercer en 1840. Wilson se mudó a Huntsville, Missouri y fue miembro de la Cámara de Representantes de Missouri en 1844; en 1852 se mudó al condado de Andrew, Missouri y en 1854 fue miembro del Senado de Missouri .
En 1861, Wilson fue delegado de la Unión a la Convención Constitucional de Missouri (1861-63) convocada para determinar la actitud sobre la secesión en 1861 y fue elegido vicepresidente de la convención, actuando luego como presidente. Fue designado como unionista al Senado de los Estados Unidos para llenar la vacante causada por la expulsión de Waldo P. Johnson y sirvió desde el 17 de enero de 1862 hasta el 13 de noviembre de 1863, cuando se eligió un sucesor. Se dedicó a actividades agrícolas y en 1870 murió en Marshall, Missouri . El entierro fue en el cementerio Mount Mora , St. Joseph, Missouri .