Maldonado obtuvo tanto su licenciatura como su maestría de la Universidad de Puerto Rico . En Chicago , Maldonado continuó su educación en la Universidad Loyola de Chicago, donde tenía la intención de obtener un doctorado en filosofía en psicología clínica. [ cita requerida ]
Roberto tiene un hijo llamado Roberto ll, y actualmente asiste a Lane Technical Highschool como estudiante de octavo grado. En 1986 Maldonado estuvo casado brevemente con la hermana de Luis Gutiérrez , Representante de los Estados Unidos y ex concejal del distrito 26. [1] [2] Maldonado fue empleado de la campaña de concejal de Gutiérrez en 1986 y de la campaña de reelección de Gutiérrez en 1987. Maldonado trabajó como psicólogo escolar. Maldonado trabajó como analista de investigación para la Comisión de Asuntos Latinos de la Alcaldía. En 1988 Maldonado fue Director de Servicios de Gestión de la Oficina de Capacitación Laboral de la Alcaldía, el principal departamento de compras de la agencia.oficial, a cargo del presupuesto anual de compras de $ 1 millón de la oficina. Maldonado distribuyó cientos de miles de dólares en negocios a empresas propiedad de personas del círculo político puertorriqueño de Gutiérrez , y luego solicitó contribuciones de campaña para Gutiérrez a esos y otros proveedores de la Oficina de Empleo y Capacitación. Maldonado renunció al cargo de la ciudad días después de la publicación de un informe de investigación por parte del Chicago Sun-Times . [1] [2]
La elección de Maldonado en 1994 como comisionado del condado de Cook lo convirtió en el primer puertorriqueño de la nación en servir como comisionado del condado. [ cita requerida ]
Como comisionado, Maldonado fue presidente de los hospitales Stroger y Cermak, y de los comités de aplicación de la ley y correccionales. Además, se desempeñó en nueve comités: Desarrollo económico y comercial, Cumplimiento de contratos, Trabajo, Bienes raíces, Departamento de Correcciones, Salud y hospitales, Finanzas, Zonificación y edificios, y Caminos y puentes. [ cita requerida ]
El 28 de julio de 2009, Maldonado fue designado por el alcalde de Chicago Daley como concejal del distrito 26 de Chicago. [3]
Maldonado posee más bienes raíces que cualquier otro concejal, con 16 propiedades (incluidas diez en el Distrito 26), según declaraciones de divulgación financiera. [2]