Fry comenzó su carrera de joven en Southampton Schools, siendo fanático de Southampton desde que era un niño. Mientras trabajaba como aprendiz en los muelles de Southampton , fue descubierto por el club y firmó términos profesionales cuando tenía 19 años en octubre de 1967. Después de 3 temporadas de fútbol de reserva en Southampton, hizo su debut en el último partido de la Temporada 1970–71 contra Crystal Palace en The Dell . Al enfrentarse a una gran competencia por su lugar, Fry nunca tuvo una carrera prolongada en el primer equipo, pero aun así logró 22 juegos de liga y 3 apariciones en la copa durante la próxima temporada. La temporada siguiente sufrió varias lesiones y solo jugó en los partidos de reserva, por lo que se mudó a Walsall .en julio de 1973. [1]
En Walsall, Fry hizo 136 apariciones en las próximas cuatro temporadas, antes de ser despedido por el manager Dave Mackay . Regresó al sur para jugar en Salisbury City antes de unirse a North Baddesley en 1980.
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