La Claiborne-Annapolis Ferry Company realizó un servicio de ferry de pasajeros y automóviles a través de la bahía de Chesapeake desde 1919 hasta 1952. El servicio inicial fue entre Annapolis, Maryland , en la costa occidental y Claiborne, Maryland , en la costa este. En julio de 1930, se agregó una segunda ruta más corta entre Annapolis, Maryland y Matapeake en Kent Island, Maryland . El negocio aumentó tan rápidamente en ese momento que se agregó otro transbordador. En mayo de 1938, la ruta de Claiborne se cambió para que vaya de Claiborne a Romancoke, Maryland., en el extremo inferior de la isla de Kent, desde donde los pasajeros podrían conectarse a la carrera de Matapeake a Annapolis. En 1943, la Academia Naval de los Estados Unidos de Annapolis absorbió la propiedad donde había estado la terminal del ferry, por lo que el servicio se cambió de Annapolis a una nueva terminal en Sandy Point en la costa occidental. En mayo de 1951, los transbordadores manejaban 1 millón de vehículos y 2 millones de pasajeros al año. El servicio de ferry dejó de funcionar en 1952 cuando se completó el puente de la bahía de Chesapeake .
La primera carrera Claiborne-Annapolis fue el 19 de junio de 1919, con el gobernador de rueda lateral Emerson C. Harrington , llamado así por el 48º gobernador de Maryland y más tarde presidente de Claiborne-Annapolis Ferry Company. Como gobernador, Harrington había sido fundamental para poner en marcha el transbordador. En 1915, la Comisión de Caminos del Estado asignó $50,000 para establecer un transbordador de propiedad estatal. Con el inicio de la Primera Guerra Mundial , la planificación se suspendió hasta 1919. En ese momento, un grupo de empresarios encabezados por JP Mehaham, de St. Louis, y Frank McNamee, de Albany, y a instancias del gobernador Harrington, formaron una empresa privada llamada Claiborne- Annapolis Ferry, Inc. En cambio, los fondos estatales se desviaron hacia el subsidio de la nueva empresa privada. El "Old Harrington", como se conoció al barco, realizaba dos viajes de ida y vuelta al día, cruzando la bahía de Chesapeake en 1 hora y 20 minutos.
En 1921, la empresa estaba en bancarrota, pero el gobernador Harrington, que había terminado su mandato como gobernador, se convirtió en presidente de la empresa e instituyó reformas para hacerla más rentable. No fue sino hasta 1924 que la compañía comenzó a ver que los ingresos superaban los gastos. En 1921, se agregó una ruta de autobús para transportar pasajeros a Easton, Hurlock y Cambridge. En 1928, la empresa se reorganizó y pasó a llamarse Claiborne-Annapolis Ferry Company.
El gobernador Emerson C. Harrington se retiró en 1937 y fue reemplazado por el gobernador Harry W. Nice , un vehículo de doble extremo que podía albergar hasta 68 autos. Otros barcos incluirían el General Lincoln , Majestic , Albert C. Ritchie , John M. Dennis , el gobernador Harry W. Nice , el gobernador Emerson C. Harrington II , el gobernador Herbert R. O'Conor y el B. Frank Sherman , el último nombrado por el Gerente General de la empresa de 1924-1952.
La discusión seria sobre la construcción de un puente a través de la bahía de Chesapeake había existido desde al menos 1907, pero no se afianzó hasta la década de 1930. Dado que el puente haría quebrar el transbordador, el Estado decidió que tenía la obligación con los propietarios del transbordador de comprar la empresa. En 1941, la Comisión de Carreteras del Estado de Maryland (ahora la Administración de Carreteras del Estado de Maryland ) compró la compañía por $ 1,023,000 y pasó a llamarse Chesapeake Bay Ferry System.
En el momento en que la Comisión de Carreteras del Estado compró la empresa, tenía aproximadamente 120 empleados.