Carolan fue un prolífico freetaker para Cavan. Ayudó a Cavan a alcanzar la final del Campeonato de fútbol sub-21 de Irlanda en 1988, pero fueron derrotados por Offaly. En 1989, Cavan tuvo una gran carrera en la Liga Nacional de Fútbol reclamando la Div. 2 y llegando a la semifinal, solo para perder por poco ante Dublín en Croke Park. Ese mismo año ganó una medalla de la Copa Dr McKenna cuando Cavan derrotó a Derry en la final. Fue miembro del equipo de Cavan que perdió en la final del Ulster en 1996. Pero, en 1997, Carolan anotó 10 puntos para ayudar a Cavan a reclamar su único título del Ulster Senior Football Championship en 28 años, superando a Derry en Clones. [2]
Carolan es el máximo goleador de su condado en la historia de la Liga Nacional de Fútbol , y terminó su carrera con 19–387 (444) en esa competencia. [4]