Clegg nació el 6 de enero de 1990 en el Hospital Militar Británico en Hannover , Alemania ; su padre estaba sirviendo en el ejército. Asistió a la escuela Barnard Castle en el condado de Durham y jugó para la primera XV de la escuela entrenada por el ex Arlequín, Martin Pepper. Rory comenzó a jugar rugby con Darlington RFC y Barnard Castle School a los 10 años y luego representó al primer XV de Barnard Castle School, entrenado por el ex Harlequin Martin Pepper, County Durham y el norte de Inglaterra en los niveles de grupos de edad.
Cuando Clegg celebró su cumpleaños número 21 en 2011, no solo había representado a Inglaterra en tres niveles, sub-16, sub-18 y sub-20, sino que también jugó en 25 partidos de la Guinness Premiership y anotó 96 puntos, divididos entre Harlequins y Halcones de Newcastle.
Clegg hizo su debut con los Saxons de Inglaterra para el equipo más joven de la Copa Churchill de su país y convirtió 11 de los 13 intentos en la victoria por 87–8 sobre EE. UU. en Franklin's Gardens, Northampton en el partido inaugural el 4 de junio de 2011. También consiguió sus siete tiros, cinco conversiones y dos goles de penalti, a pesar del viento y la lluvia, en la victoria por 41-14 contra Tonga en Kingsholm, Gloucester, ocho días después. La final de la Copa Churchill en Sixways, Worcester fue contra Canadá, y fue nombrado hombre del partido en la victoria por 37–6.
Comenzó su carrera representativa con Inglaterra sub-16, se convirtió en apertura titular del equipo sub-18 invicto en 2008 y jugó para el equipo sub-20 en los Campeonatos Mundiales Junior IRB 2009 y 2010 en Japón y Argentina.
Ha participado en giras en el extranjero a Nueva Zelanda, con su escuela, con equipos de Inglaterra a Australia, Argentina y Japón y habitualmente a Europa como parte de las competiciones europeas de rugby.
Descubierto por Rob Andrew, Clegg lanzó su carrera de club de alto nivel para los Newcastle Falcons cuando tenía 18 años como suplente del lesionado Jonny Wilkinson contra Sale Sharks en septiembre de 2008. Consiguió tres goles de penalti en una derrota por 14–9 en la Guinness Premiership que impresionó a los Falcons. el director de rugby Steve Bates, quien dijo: "Fue excepcional para un joven que jugó su primer partido contra una línea de fondo llena de internacionales".