La ruta 199 comienza en una intersección con la ruta 67 al norte del centro de la ciudad de Roxbury . Se dirige hacia el norte por North Street hacia la ciudad de Washington , cruzando Battle Swamp Brook en el camino. En Washington, el nombre de la carretera cambia a Roxbury Road y la ruta continúa hacia el norte para terminar en una intersección con la Ruta 47 en el centro de Washington. [1]
La carretera entre los centros de Roxbury y Washington fue designada como carretera estatal en 1922 y conocida como la Autopista 196 . En la nueva numeración de la carretera estatal de 1932 , la antigua Carretera 196 pasó a ser la Ruta 131 con una extensión adicional hacia el sur a lo largo de South Street hasta el pueblo de Roxbury Falls . En 1935, la Ruta 131 de 9.3 millas (15.0 km) se volvió a numerar a la Ruta 199. En 1950, la Ruta 191 se extendió en un patrón de "U" a lo largo de Minor Bridge Road y Hut Hill Road hasta Clapboard Road (SR 867) en el centro de Bridgewater. . Como parte de la Ley de Reclasificación de Rutas de 1962, el extremo sur de la Ruta 199 se truncó a la Ruta 67. La sección anterior se entregó a las ciudades de Roxbury y Bridgewater. [2]