En 1948, Osborn se unió al Departamento de Asuntos Exteriores como cadete. Se graduó de su cadete junto a Neil Currie y Barrie Dexter . [2] Sirvió en Karachi, La Haya, Tokio y Londres entre 1948 y 1970. [3] Fue Alto Comisionado de Australia en Fiji y Tonga de 1970 a 1973, y en Samoa desde 1972. En 1983, Osborn fue nombrado Alto Comisionado para Canadá. [4] Regresó a Canberra de la publicación en 1985.